Над заснеженными весьегонскими улицами каждый вечер плывут в морозном воздухе бодрые аккорды популярных песен. После работы, учёбы и стар, и млад спешат на каток, в спортивные залы, на лыжню здоровья.
Большим событием для любителей хоккея и катания на коньках стало приобретение и установка нового хоккейного корта. В 2010 году в Весьегонске возрождён хоккейный клуб, приобретена новая форма и экипировка для спортсменов, проведены товарищеские матчи с командами из Твери и Брейтова. В летний период весьегонцы выезжали тренироваться на искусственный лёд спорткомплексов Твери и Череповца, а в январе 2011-го принимали у себя хоккейные команды из Устюжны и Бежецка. Оба товарищеских матча весьегонцы выиграли.
Поскольку город расположен на берегу Рыбинского водохранилища, есть возможности для развития водных видов спорта. С 2007 года в Весьегонске работает филиал ДЮСШ олимпийского резерва по водным видам спорта. Сейчас за счёт частных инвестиций начато строительство спортивной базы школы, из муниципального бюджета выделены средства на приобретение четырёх швертботов класса «Оптимист».
В Весьегонском районе различными видами спорта занимаются 1700 человек. Команды по тяжёлой атлетике, боксу принимают участие во всех официальных областных соревнованиях, а сборная района по футболу под руководством С. Карагулова в прошедшем сезоне не проиграла ни одной игры. Сегодня в футбольных секциях города занимается более 80 ребят разного возраста. Для мини-футбола в наступившем году будет построено две спортивных площадки с искусственным покрытием. А для любителей скейтбординга летом оборудуют скейтпарк.
Активно занимается пропагандой здорового образа жизни и подготовкой ребят к службе в армии молодёжный спортивно-патриотический центр «Кировец». Руководит центром Михаил Смирнов. Центр широко известен за пределами района и даже области. Слава к ребятам пришла не сразу. Победы в областных спартакиадах допризывной молодёжи, военно-спортивной игре «Орлёнок», смотре-конкурсе Постов №1 открыли ребятам дорогу на сборы военно-патриотических объединений юга России в Сочи, слёт военно-патриотических клубов «Поколение» в Белгородской области, на финал Всероссийской военно-спортивной игры «Победа» в Казани, спортивно-патриотический слёт на базе «Динамо» (Московская область). Кроме того, команда Весьегонска завоевала 1-е место в Спартакиаде допризывной молодёжи в Рязани.
С 2010 года в школах введён третий час урока физкультуры и работают кабинеты здоровья. В выходные дни спортзалы школ открыты для семейных занятий спортом.